1916 – Powstaje I Wyszkowska Drużyna Skautowa ZHP im. Cypriana Godebskiego
1922 –Powstaje I Żeńska Drużyna Harcerska im. Marii Konopnickiej założona przez Michalinę Siemińską.
1924 – Powstaje I Wyszkowska Drużyna Harcerska im. Zawiszy Czarnego założona przez Stanisława Mościckiego.
1926 – Powstaje hufiec ZHP, na czele którego staje Stanisław Mościcki.
1931 – Najprawdopodobniej w wyniku reorganizacji Chorągwi Mazowieckiej Harcerzy I WDH zostaje przekształcona w 30 Mazowiecką Drużyną Harcerską im. Zawiszy Czarnego, a hufiec przeniesiony do Ostrowi Mazowieckiej.
1941-1945 – Wyszkowski hufiec przybiera szaroszeregowy kryptonim „Rój Wysoki”. Jego komendantem zostaje phm. Jerzy Rytel, a w 1944 roku jego brat phm. Radosław Rytel.
1945-1946 – Powstaje drużyna phm. Bolesława Wolskiego mająca służyć jako zaczyn odrodzenia ZHP w mieście.
1946-1950 – Harcerze zrzeszeni w Organizacji Harcerskiej pomagają odbudować zrujnowane wojną miasto. Rozwiązanie ZHP.
1956 – Reaktywacja harcerstwa. Powstaje Hufiec ZHP w Wyszkowie, którego pierwszym komendantem zostaje pwd. Lucjan Kmiołek.
1966 – Hufiec ZHP w Wyszkowie dostaje sztandar od PZPR z okazji 1000-lecia państwa polskiego.
1975 – nowy podział chorągwi, na mocy którego wyszkowski hufiec przechodzi z Chorągwi Mazowieckiej do Chorągwi Ostrołęckiej.
1982 – Hufiec ZHP w Wyszkowie, po pomyślnie przeprowadzonej kampanii „Bohater”, otrzymuje nazwę „Rój Promienistych” i patrona Tadeusza Zawadzkiego „Zośkę”.
1992 – Wyszkowski hufiec wraca do Chorągwi Mazowieckiej.
2015 – Nadanie nowego sztandaru Hufca.